在吴宇森的电影世界中，《英雄本色》、《喋血双雄》两部作品不仅让他在香港影坛叱咤风云，更将他推向好莱坞。在吴宇森的电影概念中，这些作品都属于实验电影，甚至他的整个电影人生，都是从一个充满实验性的平行剪接镜头开始的。而当吴宇森来到好莱坞后，每部作品也充满了实验性，他以此与好莱坞固有模式展开了一场博弈对决。
拍港片
每部作品都是实验
大家不要怕多实验，现在就缺乏实验精神，以前什么都缺乏，我们就靠实验的方式拍出了很多新东西，现在什么都先进了，但我很怕听到一句话——靠电脑就可以了。我们的电影在最蓬勃的时候，也是最需要创新的时候。——吴宇森
《铁汉柔情》
小实验镜头
打动大老板
1973年，26岁的吴宇森执导首部电影《铁汉柔情》，正式开始了他的导演生涯。“那个时候导演是学徒制的，必须要跟着师傅做15年，升副导演，继续做15年再升导演，基本都五六十岁了，如果有谁45岁当上了导演，就会被新闻说出现了一位很年轻的导演。我当年26岁，很不成熟，《铁汉柔情》也很不成熟。后来这部电影被嘉禾公司买下。老板何冠昌要跟我签三年的合同，一年拍两部戏。”
当年的大老板之所以签下吴宇森，是因为看到了他在《铁汉柔情》中的一个实验性镜头，“他说最喜欢我片中描写感情的部分，男女主角分开后思念彼此，我用了实验电影的手法，女主角在楼梯上，手放到扶手上，下一个镜头接的是在另外一个空间的男主角的手。就是这个平行剪辑的小技巧博得了老板的喜欢。”吴宇森称，尽管在后来一段时期自己还是继续亏钱，但老板仍旧用他，就是因为最初这个实验性的镜头，“不要觉得实验电影没有用，当你用对了，就有三年又三年的合约了。”
《英雄本色》
打造一场
摇滚式的枪战
“只要是好的表现方法，就应该运用到电影里，不管是大制作还是小制作。实验性的东西放到商业片中，效果会非常好。”自学生时代开始接触新浪潮电影后，吴宇森便着迷于电影中的各种技术创新，“新浪潮电影之父吕弗在他的《祖与占》中首次运用了定格镜头。希区柯克开创了使用镜头的前推后拉技术造成一种悬疑、不安的情绪。我的动作片中就常用这个技术，新片《太平轮》中也有这个技巧，用在男女一见钟情的情节中。”
“我觉得电影应该是实验和创新。”1986年，吴宇森拍摄了《英雄本色》，“当时我的电影不卖钱，还被人取笑应该退休了。于是我想把一部普通的警匪片变成个人电影，把我的人生观、友情、亲情都放入片中，当时没有人这么做。”吴宇森把自己的性格放入电影，创造了“小马哥”这个人物，并花了三个星期为这个人物构想了一场经典的酒馆复仇枪战戏码，“机关枪复仇太容易，没有大英雄的感觉，两支枪先后开则可以产生出摇滚的浪漫节奏。当时观众好喜欢。”
《喋血双雄》
重复动作
成为经典镜头
吴宇森在每部戏里都有一个实验，在不知不觉中创造了一个又一个经典。“我在香港拍戏喜欢自己剪辑。我没有所谓分镜头，《英雄本色》有基本剧本，一边拍一边改，而《喋血双雄》只有一个大纲，边写边拍。”《喋血双雄》诞生于1989年，剪辑人员并不知道如何剪辑这种没有开始也没有节奏的镜头。“周润发转身开枪这个动作，我用两部机器从不同角度各拍三遍——特写转身开枪、中景转身开枪、俯拍转身开枪。三个镜头接在一起，不剪掉头尾就是三个重复的动作，但看完感觉很好，结果那个镜头就变成经典。以后的电影里都是重复开枪的镜头，撞车也是，近景、远景分别重复撞几次。”
作为导演，吴宇森极擅长引导演员把自己的内心世界放到相应的剧情中。“《喋血双雄》里周润发有一场戏被朋友出卖，也是没有剧本。我问他现实中有没有被朋友出卖过，他说给过一个朋友很多钱成立公司，但最后却插他一刀，但他还是决定原谅他。我就把他心里想的这些话放到对白里，他演出时我不用说任何话，他在演他自己。”
与好莱坞模式的博弈
拍西片
很多人都在问电影该怎么走出去，动作片不是唯一的方式，人性才是打开国际市场、跟外国观众沟通的最好桥梁。
——吴宇森
《终极标靶》
只是做到
不亏本
因为拍了《英雄本色》等电影，吴宇森忽然接到好莱坞邀请，那时他的电影还没有全球放行，卖海外版权也只是在欧美的唐人街上映，不是全面落地。“我希望学到新经验，也希望中国的电影走出去。”
1993年，吴宇森拍摄了他在好莱坞的第一部作品《终极标靶》，他想拍成港片，有动作、有暴力、有情感。但西方观众分类很明确，对于这种在动作戏中有浓厚的感情、又有幽默感的港式电影，西方观众不知道该如何接受。最终这部戏只是做到了不亏本。“但好莱坞有两个规律，一是导演懂得自己需要什么，二是只要你的电影不超预算，不管你的戏拍得多烂，永远都有人找你。”
此时的吴宇森选择了失败后留下来，“我花了一年半到两年时间不拍戏，深入了解西方的历史和社会生活，西方人的快乐、悲哀是什么，他们想什么，青少年的问题在哪里，我能怎么帮助他们。做了一番研究后发现，他们的家庭问题最严重，我就思考把这些放到动作片里。”
《变脸》
最初试映
只有33分
1997年的《变脸》是吴宇森事业的又一个高峰，它原本的剧情是200年后地球面临被炸毁，英雄要变成反派的脸混进恶势力组织找到炸弹。“我取消了所有特技，把未来概念拿掉，只剩下一个变脸的过程，改成现代戏，把挽救家庭、维护真理这样的价值观放进电影里。”
好莱坞有很多限制，如商业片中的美国英雄不能面对镜头流泪。《变脸》中有一场戏，变脸成反派尼古拉斯·凯奇的英雄为了让老婆相信，讲述了他们从前一段看牙医的笑话。在吴宇森的建议下，凯奇尝试边流泪边讲笑话，最终效果双方都感觉很完美。
吴宇森与好莱坞传统模式的博弈并非每一次都能一步到位。他为影片设计的结尾是英雄胜利，把反派留下的小儿子带回家，却遭到老板的反对，认为在美国文化中，观众不会喜欢把敌人的小孩带回家。按照好莱坞的常规，《变脸》在初剪完成后在影院试映，“大部分都很受喜爱，但最终只得了33分。有超过60%的观众对英雄没把小孩带回家有意见。后来老板向我道歉，第二天马上就按最初的设计补拍了两个镜头。再次试映，得了88分。到现在，这位老板看到我还是会向我道歉。”
《碟中谍2》
没跟汤姆·克鲁斯
决裂的少数导演
“在好莱坞，大明星控制一切，他们有最后剪辑权、配角决定权、剧本改动权。”作为当时好莱坞少数有剪辑权的导演之一，吴宇森遇上大明星汤姆·克鲁斯这位“全世界最难搞的演员”时，并没有硬碰硬。“他很聪明，很有感情，但同时他是制片人，又是大明星。越是大明星，越需要人关爱和帮助他。他对有些导演提出意见时，导演就觉得尊严受到了伤害。能不能找个方法让双方都能下台呢？”
2000年，吴宇森拍摄了《碟中谍2》，在拍摄现场，汤姆·克鲁斯照旧提出了相反意见，“我跟他说，你的意见很好，但我有更好的，可以把你拍得从来没有过的好看。你刚刚的建议，我后半部分可以用，但最后可以再回到我这里。然后我跟工作人员说，‘我们’的意思是这样，特别强调是‘我们’。他也有面子，工作人员也很愉快。我相信我是少数没有跟他决裂的导演。”
作为导演，吴宇森的信条是不要教育演员怎么演戏，“最大牌的我拍过，新人我也拍过，秘诀就是一个，关爱和尊重。”