此片描述了一伙孤傲、叛逆青年的内心世界，充满了浓浓的怀旧氛围。六名主角在几段纠缠不清的男女情爱中你追我赶，各自承受着命运的捉弄。影片拍摄是杜可风，他采用了前卫和超现实的拍摄手法，展现了他们各具色彩的形象特征，真实再现了香港普通青年的生活环境和社会状况。在这种环境下，他们既渴望找到自身价值和位置所在，又苦于挣扎，徘徊在失意的酸涩中。
本片拍摄于1990年，可以说是王家卫一举登上文艺片顶峰的代表之作。片中张国荣成功塑造了一位孤傲叛逆的浪子形象，精彩传神的表演让他成功摘得香港电影金像奖影帝桂冠。
香港众位顶级明星的加盟造就了影片的豪华演出阵容，《阿飞正传》也一举获得了当年香港金像奖最佳影片、最佳导演、最佳男主角、最佳摄影与最佳美术五项大奖，风光无限。
尽管影片的叙述方式不很花哨，王家卫惯用的画外音内心独白的手法已经出现，他通常关注的问题也都被涉及：无根的命运、情感疏离、孤独感、忘却、拒绝以及对被拒绝的恐惧。杜可风的摄影风格还比较单一，但也初具特色：多室内景、夜景，用冷、暗的照明。
有人说王家卫从此以后的片子其实拍摄的都是同一个故事，不管是《东邪西毒》还是《花样年华》、《2046》其实都是当年《阿飞正传》的延续。